Question

有機物W-H有如下的轉化關系．已知W、B為芳香族化合物，X為鹵素原子，W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應，A分子中有2個甲基，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位．

請回答下列有關問題：
（1）反應①、②分別屬于

 

反應、

 

反應（填有機反應類型），A、B中均含有的含氧官能團的名稱是

 

．
（2）F的化學式

 

，B的結構簡式

 

．

（3）反應④的化學方程式是

 

．
（4）反應②的化學方程式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應，均含有羧基，W在酸性條件下水解得到A與B，W中含有酯基，A發(fā)生消去反應、B發(fā)生水解反應均得到E，E與硝酸銀反應得到淡黃色沉淀，故X為Br元素，E為NaBr，F(xiàn)為AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位，則H為，結合碳原子碳原子連接2個羥基不穩(wěn)定，自動轉化為羰基，可推知B為，則G為．A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到C，C酸化得到D，A分子中有2個甲基，結合D的分子式可知，A為（CH₃）₂CBrCOOH，則C為CH₂=C（CH₃）COONa，D為CH₂=C（CH₃）COOH，綜上分析可知X為，以此解答該題．

解答： 解：W、A、B均能與NaHCO₃溶液反應，均含有羧基，W在酸性條件下水解得到A與B，W中含有酯基，A發(fā)生消去反應、B發(fā)生水解反應均得到E，E與硝酸銀反應得到淡黃色沉淀，故X為Br元素，E為NaBr，F(xiàn)為AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯環(huán)上的取代基處于對位，則H為，結合碳原子碳原子連接2個羥基不穩(wěn)定，自動轉化為羰基，可推知B為，則G為．A在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應得到C，C酸化得到D，A分子中有2個甲基，結合D的分子式可知，A為（CH₃）₂CBrCOOH，則C為CH₂=C（CH₃）COONa，D為CH₂=C（CH₃）COOH，綜上分析可知X為，
（1）反應①屬于水解反應或取代反應，②屬于消去反應，A、B中均含有的含氧官能團的名稱是：羧基，

故答案為：水解（或取代）；消去；羧基；
（2）由以上分析可知F的化學式為AgBr，B的結構簡式為，
故答案為：AgBr；；
（3）若，由有機玻璃的分子式可知，D與甲醇發(fā)生酯化反應生成L，反應④的化學方程式是：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O；
（4）反應②的化學方程式是：（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CBrCOOH+2NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）COONa+NaBr+2H₂O．

點評：本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重于學生的分析能力的考查，根據(jù)反應條件及物質的性質判斷含有的官能團，利用逆推法、正推法相結合進行推斷，綜合考查學生的分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．