Question

芬必得的主要成分是布洛芬，有消炎鎮(zhèn)痛的作用，布洛芬合成路線如下：

已知：

試回答：（1）D中所含官能團的名稱是

 

；B→C的反應類型：

 

；
（2）A→B的化學方程式：

 

；
（3）比C少1個碳原子的同系物X有多種同分異構體，同時滿足下列條件的所有X的同分異構體共有

 

種；
①能發(fā)生銀鏡反應②苯環(huán)上只有兩個取代基③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種
經核磁共振氫譜測定其中一種同分異構體只有四種氫，其結構簡式為：

 

；
請寫出該同分異構體與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式

 

；
（4）寫出D與布洛芬E在濃硫酸條件下反應的化學方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：根據(jù)題中各物質轉化關系，B發(fā)生取代反應生成C，由C的結構結合題中信息可知B為，A發(fā)生加成反應生成B，可以反推得A為，C與氫氣1：1發(fā)加成反應得D為，D發(fā)生題中信息中的反應，生成E為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質轉化關系，B發(fā)生取代反應生成C，由C的結構結合題中信息可知B為，A發(fā)生加成反應生成B，可以反推得A為，C與氫氣1：1發(fā)加成反應得D為，D發(fā)生題中信息中的反應，生成E為，
（1）D為，D中所含官能團的名稱是羥基，B→C的反應類型是取代反應，
故答案為：羥基；取代反應；
（2）A→B的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）比C少1個碳原子的同系物X的同分異構體，滿足下列條件①能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，②苯環(huán)上只有兩個取代基，③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明兩個取代基處于苯環(huán)的對位，符合條件的X的同分異構體為苯環(huán)上連有一個-CHO基團，則另一個基團為四個碳的烴基，有四種，也可以是一個-CH₂CHO基團、另一個為三個碳的烴基，有二種結構，也可以一個是-CH₂CH₃基團，另一個為-CH₂CH₂CHO或-CH₂CH（CH₃）CHOC₃有二種結構，也可以是一個-CH₃基團，另一個是含有四個碳的且含有醛基的基團，有2種，所以共有13種，其中核磁共振氫譜只有四種氫的一種同分異構體為，該同分異構體與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為，
故答案為：13；；；
（4）D為，D與布洛芬E在濃硫酸條件下反應的化學方程式為+H₂O，
故答案為：+H₂O．

點評：本題以有機合成考查有機物的結構與性質，題目難度中等，試題涉及有機合成與推斷、有機反應類型、同分異構體書寫等知識，注意利用有機物的結構進行分析解答，側重考查學生分析與知識遷移運用能力，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵．