Question

偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的熱點之一．化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式為它可以發(fā)生以下反應(yīng)：

利用化合物Ⅱ可以合成，其合成路線如下：

（1）化合物Ⅰ的分子式為

 

，與氫氧化鈉水溶液加熱的反應(yīng)方程式為

 

．
（2）化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反應(yīng)類型為

 

，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）已知和化合物I也能發(fā)生類似于反應(yīng)①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅶ，則Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）化合物Ⅷ比化合物Ⅱ多一個碳原子，寫出滿足下列條件的化合物Ⅷ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③核磁共振氫譜有四組吸收峰．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式寫出其分子式；Ⅰ與氫氧化鈉水溶液加熱，發(fā)生水解；
（2）由信息可知，化合物Ⅳ→化合物Ⅴ發(fā)生消去反應(yīng)，化合物Ⅴ→化合物ⅤⅥ化合物發(fā)生溴的加成反應(yīng)；生成Ⅳ為；
（3）與能發(fā)生類似①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅱ，-Cl被取代，生成；
（4）化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基，核磁共振氫譜有四組吸收峰，則苯環(huán)上有2種H原子，故A為．

解答： 解：（1）根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式寫出其分子式；Ⅰ與氫氧化鈉水溶液加熱，發(fā)生水解；
故答案為：C₆H₁₀O₃；；
（2）由信息可知，化合物Ⅳ→化合物Ⅴ發(fā)生消去反應(yīng)，化合物Ⅴ→化合物ⅤⅥ化合物發(fā)生溴的加成反應(yīng)；生成Ⅳ為；
故答案為：消去反應(yīng)；；
（3）與能發(fā)生類似①的反應(yīng)，生成有機(jī)化合物Ⅱ，-Cl被取代，生成；
故答案為：；
（4）化合物Ⅱ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含-CHO，苯環(huán)上只有兩個處于對位的取代基，核磁共振氫譜有四組吸收峰，則苯環(huán)上有2種H原子，故A為；故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物推斷與合成，理解給予的信息，注意合成反應(yīng)中官能團(tuán)的變化，側(cè)重對學(xué)生分析推理及綜合應(yīng)用能力的考查，題目難度較大．