(14分)下圖所示為某一藥物F的合成路線:

(1)A中含氧官能團的名稱分別是 、 。

(2)步驟Ⅱ發(fā)生反應的類型是 。

(3)寫出步驟Ⅲ的化學反應方程式 。

(4)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式: 。

①不含甲基;

②是的衍生物,且環(huán)上只有一個取代基;

③能發(fā)生銀鏡反應和水解反應(不考慮的變化)。

(5)請參照上面合成路線,以間二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)2NH為有機原料(無機試劑任選)合成。

提示:①;

②合成路線流程圖示例:。

(1)酯基 羰基(共4分,各2分) (2)加成反應(2分)

(3) + 2NaOH +2NaBr+2H2O(2分)

(4)等 (2分)

(5)(共4分,每步1分)

【解析】

試題分析:(1)根據(jù)A的結構簡式可知,A中含氧官能團的名稱分別是酯基 羰基。

(2)B分子中含有碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成D。

(3)D分子中含有溴原子,在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應,則步驟Ⅲ的化學反應方程式為 + 2NaOH +2NaBr+2H2O。

(4)①不含甲基;②是的衍生物,且環(huán)上只有一個取代基;③能發(fā)生銀鏡反應和水解反應(不考慮的變化),這說明含有酯基和醛基,則符合條件的有機物結構簡式為等 。

(5)有機物的合成一般采用逆推法,即要合成,則需要與(C2H5)2NH。而要得到,則需要與ClCH2COCl。又因為,因此在間二甲苯的苯環(huán)上先引入硝基,然后在發(fā)生還原反應變?yōu)榘被纯桑瑒t合成路線可設計為。

考點:考查有機物制備與合成、官能團、反應類型、同分異構體以及方程式書寫等

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