Question

9．為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗．
【分子式的確定】（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4gH₂O和8.8gCO₂，消耗氧氣6.72L（標準狀況下）．則該物質中各元素的原子個數(shù)比是C：H：O=2：6：1；
（2）質譜儀測定有機化合物的相對分子質量如圖①，則該物質的分子式是C₂H₆O；
（3）根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出結構簡式CH₃CH₂OH或CH₃-O-CH₃．
【結構式的確定】
（4）核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．
例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（圖②）．經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結構簡式為CH₃CH₂OH．

【性質實驗】
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成包裝塑料C，請寫出B轉化為C的化學反應方程式：nCH₂=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$．
（6）工業(yè)上用B制取A，其反應的化學方程式為CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂OH．
（7）體育比賽中當運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點為12.27℃）對受傷部位進行局部冷凍麻醉．請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應方程式：CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂Cl．

Answer 1

分析 （1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，結合質量守恒定律推斷；
（2）質譜儀測定有機化合物的相對分子質量為46，結合最簡式判斷分子式為C₂H₆O；
（3）A可能為乙醇或二甲醚；
（4）有機物A的核磁共振氫譜中有3個吸收峰，說明有3種性質不同的H原子；
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯；
（6）乙烯在催化劑條件下與水發(fā)生加成反應生成乙醇；
（7）原子利用率為100%，可用加成方法制備，乙烯與HCl發(fā)生加成反應生成氯乙烷．

解答 解：（1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，則有機物中含n（O）=0.2mol×2+0.3mol-0.6mol=0.1mol，則有機物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，
故答案為：C：H：O=2：6：1；
（2）實驗式為C₂H₆O，有機化合物的相對分子質量為46，實驗式即為分子式，則該物質的分子式是C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）A可能為乙醇或二甲醚，結構簡式為CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃，故答案為：CH₃CH₂OH或 CH₃-O-CH₃；
（4）有機物A的核磁共振氫譜中有3個吸收峰，說明有3種性質不同的H原子，故A的結構為：CH₃CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯，B轉化為C的化學反應方程式為：nCH₂=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：nCH₂=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$；
（6）乙烯在催化劑條件下與水發(fā)生加成反應生成乙醇，方程式為CH₂=CH₂+H₂O  $\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃CH₂OH，故答案為：CH₂=CH₂+H₂O  $\stackrel{一定條件}{→}$ CH₃CH₂OH；
（7）原子利用率為100%，可用加成方法制備，乙烯與HCl發(fā)生加成反應生成氯乙烷，反應的方程式為：CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂ Cl，
故答案為：CH₂=CH₂+HCl$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂Cl．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，側重于學生的分析、計算能力的考查，掌握燃燒法利用原子守恒前后有機物分子，對質譜圖、核磁共振氫譜、紅外光譜圖進行簡單識讀．