Question

9．檳榔堿在醫(yī)療上常用于治療青光眼，其一種合成路線(xiàn)如圖：
已知：Ⅰ．不飽和化合物與氨（NH₃）或胺（R-NH₂）反應(yīng)能生成新的胺類(lèi)化合物
如：R₁-CH=CH₂+R₂-NH₂ $\stackrel{一定條件}{→}$ R₁-CH₂-CH₂-NH-R₂
Ⅱ．+R₃$\stackrel{C_{2}H_{5}ONa}{→}$+R₂OH
（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；反應(yīng)②的反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱．
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為．
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）下列說(shuō)法正確的是a（填字母）．
a．反應(yīng)④為取代反應(yīng)
b．檳榔堿與化合物G互為同系物
c．1mol D最多能與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
（6）將檳榔堿和NaOH溶液混合攪拌后，再加入乙醇有大量白色固體K析出，獲得純凈固體K的實(shí)驗(yàn)操作是過(guò)濾、醇洗、干燥．
（7）已知：CH₂=CHCH₃+Cl₂ $\stackrel{500℃}{→}$ CH₂=CHCH₂Cl+HCl，以丙烯和乙醇為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成A，寫(xiě)出合成路線(xiàn)（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）．

Answer 1

分析 由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，由檳榔堿可知H為，對(duì)比E、G的分子式可知E為，則C為，D為，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)解答（1）～（6）；
（7）以丙烯和乙醇為起始原料，合成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，應(yīng)先生成CH₂=CHCOOH，可由丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂OH，然后催化氧化分別生成CH₂=CHCHO、CH₂=CHCOOH，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為酯基，故答案為：酯基；
（2）反應(yīng)①中A的C=C鍵生成C-C鍵，為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，故答案為：加成反應(yīng)；濃硫酸、加熱；
（3）反應(yīng)③為酯化反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）由以上分析可知C為，故答案為：；
（5）a．反應(yīng)④中甲基取代H原子，為取代反應(yīng)，故a正確；
b．檳榔堿與化合物G含有的官能團(tuán)不同，二者不是同系物，故b錯(cuò)誤；
c．D只有酯基與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則1mol D最多能與1mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，故c錯(cuò)誤．
故答案為：a；
（6）將檳榔堿和NaOH溶液混合攪拌后，再加入乙醇有大量白色固體K析出，K為，獲得純凈固體K的實(shí)驗(yàn)操作是過(guò)濾、醇洗、干燥，
故答案為：過(guò)濾、醇洗、干燥；
（7）以丙烯和乙醇為起始原料，合成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，應(yīng)先生成CH₂=CHCOOH，可由丙烯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂OH，然后催化氧化分別生成CH₂=CHCHO、CH₂=CHCOOH，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高考常見(jiàn)題型，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，題目難度中等，從合成條件結(jié)合常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)可以進(jìn)行物質(zhì)的推斷，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．