Question

（1）分子式為C₅H₁₁Cl能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

；分子式為C₅H₁₂O的醇能發(fā)生消去反應(yīng)，不能被氧化，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

（2）某芳香族化合物經(jīng)分析含有C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為78.7%、8.2%、13.1%．如果該有機(jī)物一個(gè)分子只含1個(gè)氧原子，則該化合物的分子式為

 

．
①如果該有機(jī)物具有兩個(gè)甲基，它遇FeCl₃溶液會變紫色，這樣的結(jié)構(gòu)共有種

 

．
②如果該有機(jī)物只有一個(gè)甲基，它遇FeCl₃溶液不會變紫色，這樣的結(jié)構(gòu)共有種

 

．
（3）某分子式是C₈H₈O₂，屬于酯、芳香族的同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算,有機(jī)化合物的異構(gòu)現(xiàn)象

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：（1）C₅H₁₁Cl能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，與Cl原子相連的碳原子相鄰的C原子上沒有H原子；
C₅H₁₂O的醇能發(fā)生消去反應(yīng)，不能被氧化，羥基連接的C原子上沒有H原子，與羥基相連的碳原子相鄰的C原子上有H原子；
（2）某芳香族化合物經(jīng)分析含有C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為78.7%、8.2%、13.1%，該有機(jī)物一個(gè)分子只含1個(gè)氧原子，則有機(jī)物的相對分子質(zhì)量=

16

13.1%

=122，分子中C原子數(shù)目=

122×78.7%

12

=8、H原子數(shù)目=

122-12×8-16

1

=10，則該化合物的分子式為C₈H₁₀O，
①如果該有機(jī)物具有兩個(gè)甲基，它遇FeCl₃溶液會變紫色，含有酚羥基，先確定甲基位置，再確定羥基位置，判斷符合條件同分異構(gòu)體數(shù)目；
②如果該有機(jī)物只有一個(gè)甲基，它遇FeCl₃溶液不會變紫色，若有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH₃、-CH₂OH，有鄰、間、對3種位置，若只有一個(gè)側(cè)鏈，可以為-OCH₂CH₃，-CH₂OCH₃，-CH（OH）CH₃；
（3）某分子式是C₈H₈O₂，不飽和度=

2×8+2-8

2

=5，屬于酯、芳香族的同分異構(gòu)體，則含有1個(gè)苯環(huán)、一個(gè)酯基，若有2個(gè)側(cè)鏈，為-OOCH、-CH₃，有鄰、間、對3種位置，若只有一個(gè)側(cè)鏈，可以為-OOCCH₃，-CH₂OOCH，-COOCH₃．

解答： 解：（1）C₅H₁₁Cl能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，與Cl原子相連的碳原子相鄰的C原子上沒有H原子，其結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₃CCH₂Cl；
C₅H₁₂O的醇能發(fā)生消去反應(yīng)，不能被氧化，羥基連接的C原子上沒有H原子，與羥基相連的碳原子相鄰的C原子上有H原子，結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂Cl；（CH₃）₂C（OH）CH₂CH₃；
（2）某芳香族化合物經(jīng)分析含有C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為78.7%、8.2%、13.1%，該有機(jī)物一個(gè)分子只含1個(gè)氧原子，則有機(jī)物的相對分子質(zhì)量=

16

13.1%

=122，分子中C原子數(shù)目=

122×78.7%

12

=8、H原子數(shù)目=

122-12×8-16

1

=10，則該化合物的分子式為C₈H₁₀O；
①如果該有機(jī)物具有兩個(gè)甲基，它遇FeCl₃溶液會變紫色，含有酚羥基，若2個(gè)甲基處于鄰位，-OH有2種位置，若2個(gè)甲基處于間位，-OH有3種位置，若2個(gè)甲基處于對位，-OH有1種位置，符合條件的同分異構(gòu)體有2+3+1=6種；
②如果該有機(jī)物只有一個(gè)甲基，它遇FeCl₃溶液不會變紫色，若有2個(gè)側(cè)鏈，為-CH₃、-CH₂OH，有鄰、間、對3種位置，若只有一個(gè)側(cè)鏈，可以為-OCH₂CH₃，-CH₂OCH₃，-CH（OH）CH₃，有3種，故符合條件的結(jié)構(gòu)有3+3=6種，
故答案為：C₈H₁₀O；6；6；
（3）某分子式是C₈H₈O₂，不飽和度=

2×8+2-8

2

=5，屬于酯、芳香族的同分異構(gòu)體，則含有1個(gè)苯環(huán)、一個(gè)酯基，若有2個(gè)側(cè)鏈，為-OOCH、-CH₃，有鄰、間、對3種位置，若只有一個(gè)側(cè)鏈，可以為-OOCCH₃，-CH₂OOCH，-COOCH₃，有3種，符合條件的同分異構(gòu)體有3+3=6種，
故答案為：6．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物分子式確定、限制條件同分異構(gòu)體書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷等，難度中等，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫．