Question

貝諾酯是一種解熱鎮(zhèn)痛藥，在酶的作用下可以釋放出阿司匹林和撲熱息痛，其結構為，其合成途徑如下：完成下列填空：
（1）反應①的反應類型為

 

，有機物A與撲熱息痛的式量相差

 

．
（2）貝諾酯所含的含氧官能團是

 

．
（3）寫出反應②的化學方程式

 

．
（4）關于阿司匹林性質敘述正確的是（填選項編號）

 

A．能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應          
B．能與氫氧化銅懸濁液反應
C．能發(fā)生消去反應                      
D．能發(fā)生酯化反應．
（5）符合下列條件的撲熱息痛的同系物共有

 

種，寫出其中一種的結構簡式

 

．
①碳原子數(shù)比撲熱息痛多2個 ②苯環(huán)上只有2個對位的支鏈 ③含有2個甲基．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）比較反應①的反應物和生成物可知，反應①是將阿司匹林中的羧基中的-OH取代成-Cl，撲熱息痛與氫氧化鈉反應生成A為，比較A和撲熱息痛的結構簡式可知式量差值；
（2）根據(jù)貝諾酯的結構簡式可知，貝諾酯中含氧官能團為酯基，酰胺基（肽鍵）；
（3）反應②為與發(fā)生的取代反應，生成貝諾酯；
（4）阿司匹林中有酯基和羧基，不能與氯化鐵、氫氧化銅懸濁液反應，也不能發(fā)生消去反應，能發(fā)生酯化反應；
（5）根據(jù)條件①碳原子數(shù)比撲熱息痛多2個即有10個碳原子，②苯環(huán)上只有2個對位的支鏈 ③含有2個甲基，可判斷出同分異構體的種類．

解答： 解：（1）比較反應①的反應物和生成物可知，反應①是將阿司匹林中的羧基中的-OH取代成-Cl，撲熱息痛與氫氧化鈉反應生成A為，比較A和撲熱息痛的結構簡式可知式量差值為22，
故答案為：取代反應；22；
（2）根據(jù)貝諾酯的結構簡式可知，貝諾酯中含氧官能團為酯基、酰胺基（肽鍵），故答案為：酯基、酰胺基（肽鍵）；
（3）反應②為與發(fā)生的取代反應，生成貝諾酯，反應方程式為，
故答案為：；
（4）阿司匹林中有酯基和羧基，不能與氯化鐵反應，也不能發(fā)生消去反應，能與氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應，能發(fā)生酯化反應，
故選BD；
（5）根據(jù)條件①碳原子數(shù)比撲熱息痛多2個即有10個碳原子，②苯環(huán)上只有2個對位的支鏈 ③含有2個甲基，可判斷出同分異構體的為苯環(huán)上一側支鏈為酚羥基，另一側為一CH （CH₃）CONHCH₃、一CH （CH₃）NHOCCH₃、一CONHCH（CH₃ ）₂、-NHOCCH（CH₃）₂，共4種，如等，
故答案為：4；．

點評：本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重酯化反應及酯的水解反應的考查，注意相關概念的辨析，題目難度不大．