Question

有機物A為芳香烴，質(zhì)譜分析表明其相對分子質(zhì)量為92，某課題小組以A為起始原料可以合成酯類香料H和高分子化合物I，其相關(guān)反應(yīng)如圖：

已知以下信息：
①碳烯（：CH₂）又稱卡賓，它十分活躍，很容易用它的兩個未成對電子插在烷烴分子的C-H鍵之間使碳鏈增長．
②通常在同一個碳原子連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為

 

．
（2）由B生成C的化學(xué)方程式為

 

，該反應(yīng)類型為

 

．                                                               
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）請寫出由F生成I的化學(xué)方程式

 

．
（5）寫出G到H的反應(yīng)方程式

 

．
（6）H的所有同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的共有

 

種；
①含有苯環(huán)        ②苯環(huán)上只有一個取代基        ③屬于酯類
其中核磁共振氫譜有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1：2：2：6的是

 

（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92，可推知A為：   由信息（1）可知與碳烯（：CH₂）反應(yīng)后生成B（），再由圖中D→G，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知D中含醛基，進而可推知C→D反應(yīng)是C中兩個氯原子在堿性條件下水解，被兩個羥基取代，然后由于兩個羥連在同一個碳上，失去一分子水，形成，再結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可推知C的結(jié)構(gòu)為；發(fā)生銀鏡反應(yīng)后再酸化，可以得到．再比較G和H的化學(xué)式可推算出X的化學(xué)式為C₂H₅OH，比較D和E可知D→E為；→；在濃硫酸加熱的條件下生成F（），F(xiàn)再發(fā)生加聚反應(yīng)可得I．在H的同分異構(gòu)體中滿足①含有苯環(huán)②苯環(huán)上只有一個取代基③屬于酯類的，可以先從酯入手，分成對應(yīng)的酸和醇，利用排列組合的思想思考，分別為：

解答： 解：由A為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92，可推知A為：   由信息（1）可知與碳烯（：CH₂）反應(yīng)后生成B（），再由圖中D→G，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知D中含醛基，進而可推知C→D反應(yīng)是C中兩個氯原子在堿性條件下水解，被兩個羥基取代，然后由于兩個羥連在同一個碳上，失去一分子水，形成，再結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可推知C的結(jié)構(gòu)為；發(fā)生銀鏡反應(yīng)后再酸化，可以得到．再比較G和H的化學(xué)式可推算出X的化學(xué)式為C₂H₅OH，比較D和E可知D→E為；→；在濃硫酸加熱的條件下生成F（），F(xiàn)再發(fā)生加聚反應(yīng)可得I．在H的同分異構(gòu)體中滿足①含有苯環(huán)②苯環(huán)上只有一個取代基③屬于酯類的，可以先從酯入手，分成對應(yīng)的酸和醇，利用排列組合的思想思考，分別為：
（1）、由A為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92，可推知A為：，故答案為：甲苯；
 （2）、由上面分析可知B的結(jié)構(gòu)為，C的結(jié)構(gòu)為，可以寫出B→C的方程式為，該反應(yīng)中B中的乙基中的兩氫被氯取代，
故答案為：，取代反應(yīng)；

（3）由上面分析可知D的結(jié)構(gòu)為，再發(fā)生銀鏡反應(yīng)+2Ag（NH₃）₂OH

加熱

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，再酸化得G的結(jié)構(gòu)為，故答案為；

（4）由上面分析可知F的結(jié)構(gòu)為，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（5）同樣由上面有機合成路線的分析可知G到H的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）在H的同分異構(gòu)體中滿足①含有苯環(huán)②苯環(huán)上只有一個取代基③屬于酯類的，同分異構(gòu)體有：，其15種．其中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫
有：、，其中峰面積比為1：1：2：2：6的為，故答案為：15種；．

點評：本題是有機推斷題，要求學(xué)生能較熟練地運用各種官能團的性質(zhì)同時緊扣題中信息綜合分析問題，對學(xué)生的綜合能力較要求較高，其中書寫同分異構(gòu)體由于種類太多，學(xué)生容易寫不全，這一問難度較大．