Question

4．烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl．B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E．各物質(zhì)間關(guān)系如圖所示．

（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A（CH₃）₃CCH₂CH₃； G（CH₃）₃CCH₂CHO
（2）寫出反應(yīng)類型：B→F取代反應(yīng)；B→E消去反應(yīng)；
（3）寫出D→E反應(yīng)方程式：（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O．

Answer 1

分析 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，都只能得到有機(jī)化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能進(jìn)一步發(fā)生銀鏡反應(yīng)得H，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，所以D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃，據(jù)此答題．

解答 解：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D，C的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，都只能得到有機(jī)化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成F，F(xiàn)為醇，F(xiàn)氧化生成G，G能進(jìn)一步發(fā)生銀鏡反應(yīng)得H，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，所以D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；（CH₃）₃CCH₂CHO； 
（2）根據(jù)上面的分析可知，B→F為取代反應(yīng)，B→E為消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）D→E反應(yīng)方程式為（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCH（Cl）CH₃+NaOH$→_{△}^{醇}$（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)A一氯代物的性質(zhì)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．