Question

5．羥基是重要的官能團．某化學小組以下列4種物質(zhì)的溶液做研究對象，比較不同物質(zhì)的羥基中氫原子的活潑性．
①碳酸    ②乙醇    ③苯酚    ④乙酸
Ⅰ甲同學設計并實施了如下實驗方案．

編號	實驗操作	實驗現(xiàn)象	結(jié)論及解釋
1	分別取4中溶液，滴加紫色石蕊溶液	溶液變紅的是① ④溶液	略
2	向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量②③兩	②中無明顯現(xiàn)象 ③中紅色明顯變淺	滴加③時反應的化學的化學方程式：
3	測定CH3COOH溶液 與H2CO3溶液的溶液的酸性	略	CH3COOH溶液的酸性遠大于H2CO3溶液
4	將CO2通入C6H5ONa溶液中		反應的化學方程式：
結(jié)論：由強到弱順序（填序號）

Ⅱ乙同學在研究了甲同學的實驗方案后，提出如下改進方案，能一次比較乙酸、碳酸和苯酚的羥基中氫原子的活潑性，實驗儀器如圖所示．
利用上述儀器組裝實驗裝置，其中A管插入（填字母，下同）D（或E）中，B管插入E（或D）中，C管插入F中．
Ⅲ丙同學認為乙同學的實驗設計不完善，請說明不完善的理由因乙酸有揮發(fā)性，制得的CO₂中含有乙酸，如何改正才能使乙同學的實驗設計更加完善，請說明在試管F之前增加了一個盛有飽和NaHCO₃溶液的洗氣裝置．

Answer 1

分析 I．苯酚具有弱酸性，可以和氫氧化鈉反應，生成無色的苯酚鈉溶液；苯酚的酸性比碳酸弱，所以將CO₂通入C₆H₅ONa溶液中，生成苯酚；
II．一次比較乙酸、碳酸和苯酚的羥基中氫原子的活潑性，實驗目的是證明酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚．根據(jù)強酸制取弱酸的原則，須設計酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚根據(jù)實驗目的，以及所發(fā)生的化學反應，確定實驗方案的設計；
Ⅲ．因乙酸有揮發(fā)性，制得的CO₂中含有乙酸，得到的物質(zhì)不純凈，可以用飽和NaHCO₃溶液洗氣．

解答 解：I．向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的乙醇和苯酚兩種溶液，乙醇與氫氧化鈉不反應，所以無變化，苯酚具有酸性，和氫氧化鈉反應，所以③中紅色明顯變淺；苯酚鈉和二氧化碳、水反應生成碳酸氫鈉，苯酚的溶解性較小析出，說明碳酸的酸性比苯酚強，即羥基氫原子由強到弱順序乙酸＞碳酸＞苯酚；
故答案為：C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O；產(chǎn)生白色渾濁；C₆H₅ONa+CO₂+H₂O=C₆H₅OH+NaHCO₃；④①③②；
II．一次比較乙酸、碳酸和苯酚的羥基中氫原子的活潑性，實驗目的是證明酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚．根據(jù)強酸制取弱酸的原則，須設計酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚．即乙酸和碳酸鈉反應生成二氧化碳（在A裝置中），二氧化碳、水和苯酚鈉反應生成苯酚和碳酸氫鈉（在F裝置中），
故答案為：D（或E）；E（或D）；F；
Ⅲ．因乙酸有揮發(fā)性，制得的CO₂中含有乙酸，得到的物質(zhì)不純凈，可以在試管F之前增加了一個盛有飽和NaHCO₃溶液的洗氣裝置，目的是將二氧化碳中的乙酸洗去，防止乙酸與苯酚鈉反應，故答案為：因乙酸有揮發(fā)性，制得的CO₂中含有乙酸；在試管F之前增加了一個盛有飽和NaHCO₃溶液的洗氣裝置．

點評 本題考查了苯酚的性質(zhì)，注意酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚，實驗設計根據(jù)實驗目的進行設計，難度較大．