Question

13．有機化合物A-H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示：

請回答下列問題．
（1）鏈烴A有支鏈且只有-個官能團，其相對分子質(zhì)最為68，1molA可以和2mol氫氣完全加成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHC≡CH，名稱是3-甲基-1-丁炔；
（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E．由E轉(zhuǎn)化為F的化學方程式是（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→．
（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的反應(yīng)方程式是；
（4）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；
（5）與E具有相同官能團的E的同分異構(gòu)體共有4種，它們的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃（不含順反異物）．

Answer 1

分析 A的相對分子質(zhì)最為68，則A的分子式為C₅H₈，1molA可以和2mol氫氣完全加成，鏈烴A有支鏈且只有-個官能團，則A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHC≡CH，A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和與HOOCCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為六元酯，則H為：，據(jù)此解答．

解答 解：A的相對分子質(zhì)最為68，則A的分子式為C₅H₈，1molA可以和2mol氫氣完全加成，鏈烴A有支鏈且只有-個官能團，則A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHC≡CH，A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，G和與HOOCCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為六元酯，則H為：，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHC≡CH，名稱為3-甲基-1-丁炔，
故答案為：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（2）E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→，
故答案為：（CH₃）₂CHCH=CH₂+Br₂→；
（3）G轉(zhuǎn)化為H的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)①是（CH₃）₂CHC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH=CH₂，反應(yīng)③是在堿性條件下水解生成，是取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（5）E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，與E具有相同官能團的E的同分異構(gòu)體共有CH₃CH₂CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，共4種，
故答案為：4；CH₃CH₂CH₂CH=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂C=CHCH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃．

點評 本題考查有機物的推斷、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)方程式書寫等，確定A的分子式與結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再根據(jù)官能團的性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，題目難度中等，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．