Question

【題目】防曬劑（M）的合成路線如圖所示，根據信息回答下列問題：

已知：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②R1CHO+R2CH2CHO+H2O

（1）M中醚鍵是一種極其穩(wěn)定的化學鍵，除此之外還含有官能團的名稱為___。

（2）物質B的名稱___。

（3）C的結構簡式___；D→E轉化過程中第①步的化學反應方程式___。

（4）完成Ⅴ的反應條件是___；Ⅳ的反應類型為___。

（5）A也是合成阿司匹林（）的原料，有多種同分異構體。寫出符合下列條件的同分異構體有___種。寫出苯環(huán)上的一氯代物有兩種符合下列條件的同分異構體的結構簡式___（任寫出一種）

a.苯環(huán)上有3個取代基

b.僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應，且每摩該物質反應時最多能生成4molAg

（6）以F及乙醛為原料，合成防曬劑的路線為___（用流程圖表示）。流程示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、酯基 對氯甲苯（或4一氯甲苯） +CH3CHO 銀氨溶液加熱（或新制氫氧化銅溶液加熱），再酸化 取代反應 6 或

【解析】

根據F結構簡式及轉化關系、結合A的分子式知，A為；由F結構簡式知，對位上有兩個取代基，結合B分子式知，A在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)取代生成B為，B在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應生成C為，由信息1可知C發(fā)生水解反應生成D為，D與乙醛發(fā)生信息2中的反應生成E為，反應IV為取代反應；根據反應V前后物質的結構簡式知，該反應是氧化反應，F再發(fā)生一系列反應生成M；

(6)CH3CHO和NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生信息2的反應生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氫氣發(fā)生加成反應生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH和F發(fā)生酯化反應生成M。

A的分子式為C7H8，結合最終的產物中含有苯環(huán)，則A的結構結構簡式為，A與Cl2在鐵做催化劑時發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，結合最終的產物的取代基在對位，則B的結構結構簡式為，B與Cl2反應生成C，C的結構簡式為，C在NaOH的水溶液中發(fā)生取代反應，但生成的兩個羥基連在同一個碳原子上，不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，則D的結構簡式為，D與乙醛發(fā)生類似已知條件2的反應生成E，則E的結構簡式為；

(1)由M的分子結構可知，M中還含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基。

(2)甲苯與氯氣在鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成的是對氯甲苯(或4-氯甲苯)，所以物質B的名稱是對氯甲苯(或4-氯甲苯)；

(3)C是由對氯甲苯和氯氣繼續(xù)發(fā)生取代反應得到的，故C的結構簡式為；由合成路線圖可知D→E的轉化過程中第①步的化學反應方程式為：+CH3CHO；

(4)Ⅴ反應是由醛變?yōu)轸人�，則反應條件是銀氨溶液加熱(新制氫氧化銅溶液加熱)，再酸化；Ⅳ的反應類型是取代反應；

(5) 的同分異構體符合下列條件：a．苯環(huán)上有3個取代基；b．僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應，且每摩該物質反應時最多能生成4molAg，說明含有HCOO-基團且含有兩個該基團和一個甲基，兩個酯基處于鄰位，甲基有2種不同位置，兩個酯基處于間位，甲基有3種不同位置，兩個酯基處于對位，甲基有1種位置，所以符合要求的同分異構體有6種。若苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上有兩種氫原子，則符合條件的同分異構體有2種，其結構簡式為或；

(6)CH3CHO和NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生信息2的反應生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氫氣發(fā)生加成反應生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH和F發(fā)生酯化反應生成M，其合成路線為。