Question

[化學(xué)--有機化學(xué)基礎(chǔ)]
（一）蘇合香醇可以用作食用香精，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示．
（1）蘇合香醇的分子式為

C₈H₁₀O

，它不能發(fā)生的有機反應(yīng)類型有（填數(shù)字序號）

④⑥

．
①取代反應(yīng)           ②加成反應(yīng)       ③消去反應(yīng)
④加聚反應(yīng)           ⑤氧化反應(yīng)       ⑥水解反應(yīng)
（二）有機物丙是一種香料，其合成路線如圖．其中甲的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰；乙與蘇合香醇互為同系物．


（2）按照系統(tǒng)命名法，A的名稱是

2-甲基丙烯

．
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（4）丙中含有兩個-CH₃，在催化劑存在下1mol D與2mol H₂可以反應(yīng)生成乙，則D的結(jié)構(gòu)簡式為

-CH=CHCHO

．
（5）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O

．
（6）寫出符合下列條件的乙的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①苯環(huán)上有3個取代基或官能團
②顯弱酸性
③苯環(huán)上 3個取代基或官能團互不相鄰．

Answer 1

分析：（一）蘇合香醇為C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯環(huán)分析其性質(zhì)；
（二）甲的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，甲為羧酸，則甲為2甲基丙酸，結(jié)合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應(yīng)條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2甲基丙醇，C為2甲基丙醛，甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，由1molD與2mol氫氣反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₈O，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：（一）蘇合香醇為C₆H₅CH（OH）CH₃，由-OH和苯環(huán)可知，
（1）其分子式為C₈H₁₀O，能發(fā)生取代、加成、氧化、消去反應(yīng)，而不能發(fā)生水解、加聚反應(yīng)，故答案為：；④⑥；
（二）甲的相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為88，它的核磁共振氫譜顯示只有三組峰，乙與蘇合香醇互為同系物，乙為醇，甲為羧酸，則甲為2甲基丙酸，結(jié)合合成轉(zhuǎn)化圖中的反應(yīng)條件可知，A為2-甲基丙烯，B為2甲基丙醇，C為2甲基丙醛，甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），則乙為C₉H₁₂O，由D與氫氣反應(yīng)生成乙，所以D為C₉H₁₀O，
（2）由上述分析可知，A為2-甲基丙烯（或甲基丙烯）故答案為：2-甲基丙烯；
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂

△

（CH₃）₂CHCOOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）甲與乙反應(yīng)酯化生成丙（C₁₃H₁₈O₂），丙中含有兩個-CH₃，在催化劑存在下1molD與2molH₂可以反應(yīng)生成乙，D中不含甲基，所以D為-CH=CHCHO，
故答案為：-CH=CHCHO；
（5）甲與乙發(fā)生的酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCOOH+-CH₂CH₂CH₂OH（CH₃）₂CHCOOCH₂CH₂CH₂-+H₂O；
（6）乙為C₉H₁₂O，結(jié)構(gòu)簡式為-CH₂CH₂CH₂OH，符合①苯環(huán)上有3個取代基或官能團，②顯弱酸性，③苯環(huán)上 3個取代基或官能團互不相鄰，則其同分異構(gòu)體為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物的結(jié)構(gòu)變化、碳鏈、官能團的變化推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度較大，綜合性較強．