Question

16．按如圖所示步驟可從  合成     
（部分試劑和反應條件已略去）．
請回答下列問題：
（1）B、D的結構簡式為B，D．
（2）反應①～⑦中屬于消去反應的是②④（填代號）．

（3）根據反應寫出在同樣條件下CH₂=CH-CH=CH₂與等物質的量Br₂發(fā)生加成反應的化學反應方程式．
（4）寫出C→  的反應方程式（有機物寫結構簡式，注明反應條件）．．

Answer 1

分析 與氫氣發(fā)生加成反應生成A為，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應生成C為，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與溴發(fā)生1，4-加成生成后再與氫氣發(fā)生加成反應生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，以此解答該題．

解答 解：與氫氣發(fā)生加成反應生成A為，A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成B，則B為，B與溴發(fā)生加成反應生成C為，C在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與溴發(fā)生1，4-加成生成后再與氫氣發(fā)生加成反應生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，
（1）由上述分析可知，B的結構簡式為，D的結構簡式為，故答案為：；；
（2）反應①～⑦中，①為加成反應，②為消去反應，③加成反應，④為消去反應，⑤為加成反應，⑥為加成反應，⑦為取代反應，故答案為：②④；
（3）為1，4-加成反應，則CH₂=CH-CH=CH₂與等物質的量Br₂發(fā)生1，4-加成反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）第④步的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，為高頻考點，側重于學生的分析能力的考查，根據反應條件與有機物結構順推進行推斷，掌握官能團的性質是關鍵，難度中等．