Question

“LyoceⅡ纖維”工藝流程中的NMMO可按如下路線制備（反應(yīng)條件均省略）：

其中，化合物I可三聚為最簡單的芳香烴，化合物Ⅱ可使溴水褪色．
（1）寫出由化合物I生成化合物Ⅱ的反應(yīng)方程式

 

．
（2）關(guān)于化合物Ⅲ、Ⅳ的說法正確的是

 

（填代號）．
A．都可發(fā)生酯化反應(yīng) 
B．Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化
C．都溶于水 
D．Ⅲ可與鈉反應(yīng)，Ⅳ不可與鈉反應(yīng)
E．Ⅲ是乙醇的同系物
F．Ⅲ可由鹵代烴的取代反應(yīng)制備
（3）寫出合成最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進行．例如：

寫出用化合物Ⅲ保護苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：化合物I可三聚為最簡單的芳香烴，則I為CH₂≡CH₂，I和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成II，化合物Ⅱ可使溴水褪色，則II為CH₂=CH₂，II被氧化生成環(huán)氧乙烷，環(huán)氧乙烷水解生成HOCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OH發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH和NH3發(fā)生取代反應(yīng)生成，和甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成，和雙氧水發(fā)生反應(yīng)生成，再結(jié)合題目分析解答．

解答： 解：化合物I可三聚為最簡單的芳香烴，則I為CH₂≡CH₂，I和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成II，化合物Ⅱ可使溴水褪色，則II為CH₂=CH₂，II被氧化生成環(huán)氧乙烷，環(huán)氧乙烷水解生成HOCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OH發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH和NH3發(fā)生取代反應(yīng)生成，和甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成，和雙氧水發(fā)生反應(yīng)生成，
（1）通過以上分析知，I是乙炔、II是乙烯，乙炔和氫氣在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)方程式為CH₂≡CH₂+H₂

催化劑

CH₂=CH₂，
故答案為：CH₂≡CH₂+H₂

催化劑

CH₂=CH₂；
（2）A．Ⅲ、Ⅳ中都含有醇羥基，所以二者都可以發(fā)生酯化反應(yīng)，故正確；
B．Ⅲ、IV都是有機物且都含有醇羥基，都可以被氧化，故錯誤；
C．Ⅲ、IV都是有機物且都含有醇羥基，都溶于水，故正確；
D．Ⅲ、Ⅳ中都含有醇羥基，所以都可以和Na反應(yīng)生成氫氣，故錯誤；
E．Ⅲ中含有兩個羥基，所以和乙醇不是同系物，故錯誤；
F．Ⅲ可由鹵代烴和NaOH的水溶液、加熱而發(fā)生取代反應(yīng)制備，故正確；
故選A、C、F；
（3）和雙氧水發(fā)生反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為
，
故答案為：；
（4）根據(jù)題給信息知，苯甲醛和1，2-羥基乙二醇在酸性條件下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物合成，側(cè)重考查學(xué)生分析、判斷能力，根據(jù)有機物中分子結(jié)構(gòu)變化確定發(fā)生的反應(yīng)，熟練掌握常見有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，注意（4）中斷鍵和成鍵方式，題目難度中等．