Question

A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類(lèi)化合物；B稱(chēng)作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；C的分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H₂；F為烴．請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系（M的數(shù)值表示對(duì)應(yīng)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量），回答下列問(wèn)題：

（1）B的分子式為

 

；F的分子式為

 

；
（2）寫(xiě)出符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于酯類(lèi) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

 

、

 

（任寫(xiě)兩種）．
（3）寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為70，則分子中C原子最大數(shù)目為

70

12

=5…10，則F的分子式是C₅H₁₀．由D→E→F的轉(zhuǎn)化可知，E為溴代烴，結(jié)合E、F的相對(duì)分子質(zhì)量可知，E脫去1分子HBr發(fā)生消去反應(yīng)生成F，故E分子中含有1個(gè)Br原子，E發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，且只含一個(gè)氧原子，故D為一元醇，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，C、D、E、F含有相同碳原子數(shù)目，即均含有5個(gè)碳原子，A為酯類(lèi)，水解生成C與B，可知C為羧酸，由于D為一元醇，故C為一元羧酸，Mr（C）=102，C的分子中含有4種氫原子，所以C為（CH₃）₂CHCH₂COOH，則D為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F為（CH₃）₂CHCH=CH₂，故A為，據(jù)此解答．

解答： 解：F為烴，相對(duì)分子質(zhì)量為70，則分子中C原子最大數(shù)目為

70

12

=5…10，則F的分子式是C₅H₁₀．由D→E→F的轉(zhuǎn)化可知，E為溴代烴，結(jié)合E、F的相對(duì)分子質(zhì)量可知，E脫去1分子HBr發(fā)生消去反應(yīng)生成F，故E分子中含有1個(gè)Br原子，E發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為醇，且只含一個(gè)氧原子，故D為一元醇，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，C、D、E、F含有相同碳原子數(shù)目，即均含有5個(gè)碳原子，A為酯類(lèi)，水解生成C與B，可知C為羧酸，由于D為一元醇，故C為一元羧酸，Mr（C）=102，C的分子中含有4種氫原子，所以C為（CH₃）₂CHCH₂COOH，則D為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F為（CH₃）₂CHCH=CH₂，故A為，
（1）由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B的分子式為C₁₀H₁₈O；F的分子式為C₅H₁₀，
故答案為：C₁₀H₁₈O；C₅H₁₀；
（2）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于酯類(lèi) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸丁酯，可能的結(jié)構(gòu)有：、HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃．HCOOC（CH₃）₃，故答案為：、HCOOCH₂CH（CH₃）₂等；
（3）D→E是加熱條件下，溴代烴和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇和溴化鈉，反應(yīng)化學(xué)方程式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵確定F的分子式，根據(jù)反應(yīng)條件，采用正推法與逆推法相結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．