Question

據(jù)報道，化合物M對番茄灰霉菌有較好的抑菌活性，其合成路線如圖所示．

完成下列填空：
（1）寫出反應類型：反應③

 

反應④

 

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A

 

E

 

．
（3）寫出反應②的化學方程式

 

．
（4）B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，寫出檢驗這類同分異構(gòu)體中的官能團（酚羥基除外）的試劑及出現(xiàn)的現(xiàn)象，試劑（酚酞除外）

 

現(xiàn)象

 

．
（5）寫出兩種C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（6）反應①、反應②的先后次序不能顛倒，解釋原因

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：A的不飽和度=

6×2+2-6

2

=4，利用M的結(jié)構(gòu)簡式和A分子式可知A為，A和二氯甲烷發(fā)生取代反應生成B，然后利用合成圖中有關的反應條件和信息可知反應③為D中-NO₂還原為-NH₂，發(fā)生還原反應；反應④為E中-NH₂與另一反應物的-COOH發(fā)生取代反應（形成肽鍵），利用反應④和M的結(jié)構(gòu)簡式可逆推知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D為，C為，則B為，結(jié)合對應有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答： 解：A的不飽和度=

6×2+2-6

2

=4，利用M的結(jié)構(gòu)簡式和A分子式可知A為，A和二氯甲烷發(fā)生取代反應生成B，然后利用合成圖中有關的反應條件和信息可知反應③為D中-NO₂還原為-NH₂，發(fā)生還原反應；反應④為E中-NH₂與另一反應物的-COOH發(fā)生取代反應（形成肽鍵），利用反應④和M的結(jié)構(gòu)簡式可逆推知E的結(jié)構(gòu)簡式為，D為，C為，則B為，
（1）通過以上分析知，反應③為還原反應，反應④取代反應，故答案為：還原；取代；
（2）通過以上分析知，A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為：、，故答案為：； ；
（3）反應②為硝化反應，化學方程式為，
故答案為：；
（4）B為，B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中，有一類能發(fā)生堿性水解，符合條件的同分異構(gòu)體為酚羥基與甲酸形成的酯，甲酸酯具有醛基的性質(zhì)，可用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗，
故答案為：銀氨溶液；有銀鏡生成（或新制氫氧化銅，有磚紅色沉淀生成）；
（5）C為，C的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)且只含4種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；
（6）B中含有酚羥基，酚羥基不穩(wěn)定，易被氧化，若發(fā)生硝化反應時，酚羥基會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率，所以反應①、反應②的先后次序不能顛倒，故答案為：B中含有酚羥基，若硝化，會被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率．

點評：本題考查了有機物的合成，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)采用逆推的方法進行推斷，注意結(jié)合題給信息進行分析解答，同時考查學生綜合應用能力，有機物推斷及合成是考試熱點，靈活運用基礎知識解答，題目難度中等．