Question

17．雙酚A型環(huán)氧樹脂廣泛應用于涂料、玻璃鋼、包封等領域，可由下列路線合成而得（部分反應條件和產(chǎn)物略去）

已知：二酚基丙烷簡稱雙酚A，雙酚A型環(huán)氧樹脂的結構簡式為：

回答下列問題：
（1）A含有的官能團結構簡式為，C的化學名稱為2，3-二氯-1-丙醇．
（2）A→B的反應類型為取代反應，雙酚A的核磁共振氫譜共有4個吸收峰．
（3）分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構體（不考慮立體異構）共有11種．
（4）寫出由D和雙酚A合成雙酚A型環(huán)氧樹脂的化學方程式：
（5）參照雙酚A型環(huán)氧樹脂上述合成路線，設計一條由環(huán)戊二烯為起始原料制備的合成路線：．

Answer 1

分析 （1）由A的結構簡式可知，含有的官能團含有氯原子、碳碳雙鍵；以醇作為母體，注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置；
（2）對比A、C的結構簡式，可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應生成B為HOCH₂CH=CH₂；對比D與雙酚A型環(huán)氧樹脂的結構簡式可知，雙酚A的結構簡式為，分子中含有4種化學環(huán)境不同的H原子；
（3）分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構體，可以移動D中氯原子取代環(huán)上H原子得到2種，可以是被氯原子取代，有2種，可以是中H原子被氯原子取代，有3種，可以看作丙醛中H原子被氯原子取代，有3種，可以看作丙酮中H原子被氯原子取代，有1種；
（4）D發(fā)生開環(huán)與雙酚A其中一個酚羥基發(fā)生加成反應，而氯原子與另外的酚羥基發(fā)生縮聚反應，同時生成HCl；
（5）與溴水發(fā)生1，4-加成生成，然后發(fā)生鹵代烴的水解反應生成，再與HCl發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈣作用下生成．

解答 解：（1）由A的結構簡式可知，含有的官能團有氯原子、碳碳雙鍵，結構簡式為：，以醇作為母體，注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置，C的化學名稱為：2，3-二氯-1-丙醇，
故答案為：；2，3-二氯-1-丙醇；
（2）對比A、C的結構簡式，可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應生成B為HOCH₂CH=CH₂，水解反應屬于取代反應，對比D與雙酚A型環(huán)氧樹脂的結構簡式可知，雙酚A的結構簡式為，分子中含有4種化學環(huán)境不同的H原子，核磁共振氫譜共有4個吸收峰，
故答案為：取代反應；4；
（3）分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構體，可以移動D中氯原子取代環(huán)上H原子得到2種，可以是被氯原子取代，有2種，可以是中H原子被氯原子取代，有3種，可以看作丙醛中H原子被氯原子取代，有3種，可以看作丙酮中H原子被氯原子取代，有1種，共有11種，
故答案為：11；
（4）D發(fā)生開環(huán)與雙酚A其中一個酚羥基發(fā)生加成反應，而氯原子與另外的酚羥基發(fā)生縮聚反應，同時生成HCl，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）與溴水發(fā)生1，4-加成生成，然后發(fā)生鹵代烴的水解反應生成，再與HCl發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈣作用下生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，充分利用有機物的結構進行分析，側重考查學生分析推理能力、信息獲取與遷移運用能力，（3）中同分異構體書寫為易錯點、難點，是有機化學�？碱}型．