Question

8．高分子化合物在日常生活中具有重要應用，以有機物A設計合成尼龍-66和聚碳酸酯的流程如下，其中：A的分子式為C₆H₆O，遇FeCl₃溶液顯出紫色．
已知：

回答下列問題：
（1）B的名稱為環(huán)己醇，其核磁共振氫譜顯示峰的數(shù)目為5個．
（2）C中官能團的結構簡式為．
（3）由D到E的化學方程式為．
（4）寫出F的結構簡式．
（5）對于該流程所涉及物質來說，下列說法正確的是②④．
①檢驗產物F中A是否含過量，可用FeCl₃溶液作試劑
②尼龍-66與羊毛的成分中，均含有-CO-NH-結構
③聚碳酸酯是良好的耐酸耐堿高分子材料
④已知聚碳酸酯可以溶于有機溶劑，則其屬于線型分子，具有熱塑性
（6）D的同分異構體中，滿足下列條件的同分異構體的數(shù)目（不含立體異構）為12個．
①能與NaHCO₃溶液反應生成氣體
②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應．

Answer 1

分析 A的分子式為C₆H₆O，遇FeCl₃溶液顯出紫色，則A為，苯酚與氫氣發(fā)生加成反應生成B為，環(huán)己醇發(fā)生消去反應生成C為，環(huán)己烯開環(huán)氧化生成D為HOOC（CH₂）₄COOH，D與H₂N（CH₂）₆NH₂發(fā)生縮聚反應生成尼龍-66，則尼龍-66的結構簡式為．由聚碳酸酯的結構，逆推可知F為．

解答 解：A的分子式為C₆H₆O，遇FeCl₃溶液顯出紫色，則A為，苯酚與氫氣發(fā)生加成反應生成B為，環(huán)己醇發(fā)生消去反應生成C為，環(huán)己烯開環(huán)氧化生成D為HOOC（CH₂）₄COOH，D與H₂N（CH₂）₆NH₂發(fā)生縮聚反應生成尼龍-66，則尼龍-66的結構簡式為．由聚碳酸酯的結構，逆推可知F為．
（1）B為，名稱為環(huán)己醇，分子中有5種化學環(huán)境不同的H原子，其核磁共振氫譜顯示峰的數(shù)目為5個，
故答案為：環(huán)己醇；5；
（2）C為，官能團的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）由D到E的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）F的結構簡式為：，
故答案為：；
（5）①F、A（苯酚）中都含有酚羥基，不能用FeCl₃溶液檢驗苯酚是否過量，故錯誤；
②尼龍-66與羊毛的成分中，均含有-CO-NH-結構，故正確；
③聚碳酸酯在酸性或堿性條件下容易發(fā)生水解反應，故錯誤；
④聚碳酸酯可以溶于有機溶劑，則其屬于線型分子，具有熱塑性，故正確，
故選：②④；
（6）D為HOOC（CH₂）₄COOH，D的同分異構體足下列條件：①能與NaHCO₃溶液反應生成氣體，說明含有-COOH，②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明含有甲酸形成的酯基-OOCH，可以看作丁烷為-COOH、-OOCH取代，正丁烷被取代時，-COOH取代甲基中H原子時，-OOCH有4種位置，-COOH取代亞甲基中H原子時，-OOCH有4種位置，異丁烷被取代時，-COOH取代甲基中H原子時，-OOCH有3種位置，-COOH取代次甲基中H原子時，-OOCH有1種位置，故符合條件的同分異構體共有12種，
故答案為：12．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，關鍵是確定A的結構簡式，再結合反應條件、有機物結構簡式分析，熟練掌握官能團的性質與衍變，（6）中注意利用取代法與定一移一法判斷同分異構體數(shù)目．