Question

德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒認(rèn)為苯分子的結(jié)構(gòu)中，碳碳間以單、雙鍵交替結(jié)合而成環(huán)狀．為了評(píng)價(jià)凱庫(kù)勒的觀點(diǎn)，某學(xué)生設(shè)計(jì)了以下實(shí)驗(yàn)方案：
①按圖所示的裝置圖連接好各儀器；
②檢驗(yàn)裝置的氣密性；
③在A中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量鐵粉，塞上橡皮塞，打開K₁、K₂、K₃止水夾；
④待燒瓶C中氣體收集滿后，將導(dǎo)管D的下端插入燒杯里的水中，關(guān)閉K₂，打開K₃，擠壓預(yù)先裝有水的膠頭滴管的膠頭，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象．已知HBr極易溶于水，試回答：
（1）寫出A中苯所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；其反應(yīng)類型為

 

．
（2）由C中產(chǎn)生的現(xiàn)象可以證明凱庫(kù)勒觀點(diǎn)錯(cuò)誤，C中實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：苯的性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）苯與溴在鐵做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫；
（2）依據(jù)凱庫(kù)勒觀點(diǎn)，苯環(huán)中含有雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，不會(huì)產(chǎn)生，溴化氫，不會(huì)發(fā)生噴泉實(shí)驗(yàn)．

解答： 解：（1）苯與溴在鐵做催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：，反應(yīng)類型：取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（2）苯與溴如果發(fā)生加成反應(yīng)，不會(huì)產(chǎn)生溴化氫，不會(huì)發(fā)生噴泉實(shí)驗(yàn)；如果發(fā)生取代反應(yīng)，則生成溴化氫，溴化氫易溶于水，能夠發(fā)生噴泉實(shí)驗(yàn)，所以只要發(fā)生噴泉實(shí)驗(yàn)，則證明苯與溴發(fā)生的是取代而不是加成反應(yīng)，證明不含雙鍵，可以證明凱庫(kù)勒觀點(diǎn)錯(cuò)誤，
故答案為：產(chǎn)生噴泉．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，熟悉苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解題關(guān)鍵．