Question

藥物安妥明可用如圖方法合成．已知A的核磁共振氫譜譜圖上有5種吸收峰，而B只有一種吸收峰，物質(zhì)C是一種常用的有機溶劑，部分反應(yīng)的反應(yīng)條件、反應(yīng)物或產(chǎn)物未列出．
提示：兩個-OH連在同一個碳原子上不穩(wěn)定，會自動失水．

（1）寫出物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式

 

，物質(zhì)A的屬于芳香烴的同分異構(gòu)體（不含A）有

 

種．
（2）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是

 

A．①⑤⑥B．①④⑤⑥C．④⑤⑥D(zhuǎn)．全部都是
（3）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式

 

．
（4）請設(shè)計合理方案以上題的物質(zhì)B合成有機玻璃（用反應(yīng)流程圖表示，無機試劑任選，并注明反應(yīng)條件）．
已知：
提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成反應(yīng)流程示意圖表示方法如下：
C₂H₆OH

濃硫酸

170℃

CH₂═CH₂

Br2

CH₂Br-CH₂Br．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，根據(jù)A的分子式和反應(yīng)①的反應(yīng)物以及A的核磁共振氫譜譜圖上有5種吸收峰，可知A為，A氧化得B，B只有一種吸收峰，所以B為，根據(jù)反應(yīng)③利用元素守恒以及物質(zhì)C是一種常用的有機溶劑，可知C為CHCl₃，在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，3個-Cl被3個-OH取代，同時發(fā)生題中提示的脫水反應(yīng)生成D，故D為，結(jié)合安妥明的結(jié)構(gòu)可知，D在Fe/氯氣條件下發(fā)生苯環(huán)對位取代生成E為，E在濃硫酸作用下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成安妥明，以合成有機玻璃，可以用發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，再發(fā)生消去、酯化、加成可得產(chǎn)品，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，根據(jù)A的分子式和反應(yīng)①的反應(yīng)物以及A的核磁共振氫譜譜圖上有5種吸收峰，可知A為，A氧化得B，B只有一種吸收峰，所以B為，根據(jù)反應(yīng)③利用元素守恒以及物質(zhì)C是一種常用的有機溶劑，可知C為CHCl₃，在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，3個-Cl被3個-OH取代，同時發(fā)生題中提示的脫水反應(yīng)生成D，故D為，結(jié)合安妥明的結(jié)構(gòu)可知，D在Fe/氯氣條件下發(fā)生苯環(huán)對位取代生成E為，E在濃硫酸作用下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成安妥明，
（1）根據(jù)上面的分析可知，物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為，物質(zhì)A的屬于芳香烴的同分異構(gòu)體可以是苯環(huán)上連有三個甲基，這樣的結(jié)構(gòu)有三種，也可以是苯環(huán)上連有一個甲基和一個乙基，這樣的結(jié)構(gòu)有三種，也可以苯環(huán)上連有一個丙基，所以共有7 種，
故答案為：；7；
（2）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是④⑤⑥，
故選C；
（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為+C₂H₅OH

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：+C₂H₅OH

濃H2SO4

△

+H₂O；
（4）以合成有機玻璃，可以用發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，再發(fā)生消去、酯化、加成可得產(chǎn)品，合成路線為

HCN

H+

濃H2SO4

△

CH3OH/濃H2SO4

△

一定條件

，
故答案為：

HCN

H+

濃H2SO4

△

CH3OH/濃H2SO4

△

一定條件

；

點評：本題考查有機物的推斷與合成等，掌握官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是關(guān)鍵，注意根據(jù)流程圖中有機物結(jié)構(gòu)、反應(yīng)信息進行推斷，對學(xué)生的推理有較高的要求．