Question

5．（1）化合物A和B的分子式都是C₂H₄Br₂，A的核磁共振氫譜如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCH₂Br，請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有2個(gè)峰（信號(hào)）．
（2）化學(xué)式為C₈H₁₆的烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)，所得加成產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且該烯烴與H₂完全加成后的產(chǎn)物的一鹵代物的同分異構(gòu)體有3種，符合此條件的烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂
（3）A、B、C、D、E為五種氣態(tài)烴，其中A、B、C都能使酸性KMnO₄退色，1molC最多可與2molBr₂完全加成，生成物分子中每個(gè)碳原子都有一個(gè)溴原子，A與C通式相同，A與H₂加成可得到B，B與N₂密度相同，D 氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大的有機(jī)物，E為D的同系物，完全燃燒等摩爾B、E，生成CO₂相同．
①寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式  ACH≡CHCCH₂=CH-CH=CH₂
②C分子中所含有的化學(xué)鍵類型有bc
a、s-sp³ σ鍵          b、s-sp² σ鍵         c、sp²-sp² σ鍵
d、sp-sp C-C σ鍵   e、Sp³-sp³ C-C σ鍵    f  Sp³-sp² C-C σ鍵
③寫出C物質(zhì)與單質(zhì)溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₂═CHCH═CH₂+Br₂→BrCH₂-CH═CH-CH₂Br．

Answer 1

分析 （1）核磁共振氫譜中峰值數(shù)等于有機(jī)物中氫原子的種類數(shù)；核磁共振氫譜中只給出一種峰，說(shuō)明該分子中只有1種H原子，然后根據(jù)分子式寫出對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)；
（2）根據(jù)對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱分子加成后產(chǎn)物只有1種、一鹵代物的種類取決于氫原子的種類知識(shí)來(lái)回答；
（3）A、B、C、D、E為五種氣態(tài)烴，D是最簡(jiǎn)單的有機(jī)物，則D為甲烷；1molC與2molBr₂完全加成，生成物分子中每個(gè)碳原子都有一個(gè)溴原子，則C含有4個(gè)C原子，為1，3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)；A與C通式相同，A與H₂加成可得到B，B與N₂密度相同，則B的相對(duì)分子質(zhì)量為28，故B為乙烯、A為乙炔；E為D的同系物，屬于烷烴，完全燃燒等摩爾B、E，生成CO₂相同，則E分子中含有2個(gè)C原子，故E為乙烷．

解答 解：（1）核磁共振氫譜中只給出一種峰，說(shuō)明該分子中只有1種H原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCH₂Br，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHBr₂，有兩種H原子，所以核磁共振氫譜上有2個(gè)峰，
故答案為：CH₂BrCH₂Br；2；
（2）對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱分子加成后產(chǎn)物只有1種，所以碳原子數(shù)等于8的某單烯烴與水反應(yīng)，其加成產(chǎn)物只有一結(jié)構(gòu)，符合此條件的單烯烴為：（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂，該單烯烴，與H₂加成后，產(chǎn)物為（CH₃）₂CHCH₂CH₂CH（CH₃）₂，產(chǎn)物的氫原子的種類是3種，一鹵代物的同分異構(gòu)體有3種，（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃），
故答案為：（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂；
（3）A、B、C、D、E為五種氣態(tài)烴，D是最簡(jiǎn)單的有機(jī)物，則D為甲烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₄；1molC與2molBr₂完全加成，生成物分子中每個(gè)碳原子都有一個(gè)溴原子，則C含有4個(gè)C原子，為1，3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，C為CH₂=CH-CH=CH₂；A與C通式相同，A與H₂加成可得到B，B與N₂密度相同，則B的相對(duì)分子質(zhì)量為28，故B為乙烯、A為乙炔，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂；E為D的同系物，屬于烷烴，完全燃燒等摩爾B、E，生成CO₂相同，則E分子中含有2個(gè)C原子，故E為乙烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₃，
①A為乙炔，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CH=CH₂，
故答案為：CH≡CH；CH₂=CH-CH=CH₂；
②C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CH=CH₂，其中存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵，故采用sp³和sp²雜化，其中單鍵是σ鍵，雙鍵是含σ鍵和π鍵，故1個(gè)CH₂=CH-CH=CH₂分子中，含4個(gè)s-sp² σ鍵，2個(gè)sp²-sp² σ鍵2個(gè)sp²-sp² π鍵，故bc正確，
故答案為：bc；
③C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH-CH=CH₂，C物質(zhì)與單質(zhì)溴發(fā)生1，4-加成，故反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₂═CHCH═CH₂+Br₂→Br CH₂-CH═CH-CH₂ Br，
故答案為：CH₂═CHCH═CH₂+Br₂→Br CH₂-CH═CH-CH₂ Br．

點(diǎn)評(píng) 本題結(jié)合核磁共振氫譜考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)的書寫，難度不大，要抓住核磁共振氫譜中峰值數(shù)等于有機(jī)物中氫原子的種類數(shù)．