Question

已知F是一種新型降壓藥，它的生產(chǎn)流程如下：

（1）試劑X的分子式是

 

（2）A→B的反應(yīng)類型為

 

（3）有機物D中含有的官能團是

 

（4）滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體有

 

種．①含有苯環(huán)  ②含有酯基   ③能與銀氨溶液反應(yīng)
（5）下列說法正確的是

 

A、使用過量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)率
B、濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑
C、甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑
D、D的化學(xué)式為C₉H₉NO₄
（6）寫出用  制備化合物
的合成路線流程圖（無機試劑任選）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，故C為，A分子中一個甲基被氧化為羧基生成B．D轉(zhuǎn)化E中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，發(fā)生還原反應(yīng)，E與試劑X反應(yīng)得到F，同時生成HCl，由E與F的結(jié)構(gòu)簡式可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故X為CH₃CH₂CH₂COCl，（6）中由目標產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)由對氨基苯甲酸發(fā)生水解反應(yīng)生成，氨基引入可以通過硝基還原得到，羧基引入可以由酸性高錳酸鉀氧化甲基得到，由于氨基易被氧化，故先發(fā)生甲苯消耗反應(yīng)，再用酸性高錳酸鉀氧化，然后在Fe、HCl作用下還原硝基，最后在催化劑條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成目標物質(zhì)，據(jù)此解答．

解答： 解：C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，故C為，A分子中一個甲基被氧化為羧基生成B．D轉(zhuǎn)化E中硝基轉(zhuǎn)化為氨基，發(fā)生還原反應(yīng)，E與試劑X反應(yīng)得到F，同時生成HCl，由E與F的結(jié)構(gòu)簡式可知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故X為CH₃CH₂CH₂COCl，
（1）由手術(shù)室分析可知，試劑X為CH₃CH₂CH₂COCl，分子式是C₄H₇OCl，故答案為：C₄H₇OCl；
（2）A→B是間二甲苯中一個甲基被氧化為羧基，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）根據(jù)有機物D的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團是：酯基、硝基，故答案為：酯基、硝基；
（4）B（）的同分異構(gòu)體滿足下列條件：①含有苯環(huán) ②含有酯基 ③能與銀氨溶液反應(yīng)，應(yīng)是甲酸形成的酯，可以是甲酸苯甲醇形成的酯，可以是甲酸與甲基苯酚形成的酯，甲基苯酚有鄰、間、對三種，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，故答案為：4；
（5）A、C轉(zhuǎn)化為D是酯化反應(yīng)，屬于可逆反應(yīng)，使用過量的甲醇，有利于D的生成，可以提高D的產(chǎn)率，故A正確；
B．濃硫酸的吸水性不能導(dǎo)致溶液變黑，但濃硫酸的脫水性可以導(dǎo)致溶液變黑，故B錯誤；
C、甲醇是反應(yīng)物，有機物易溶于有機溶劑，甲醇還起溶劑作用，增大有機物的接觸，利用反應(yīng)進行，故C正確；
D、由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的化學(xué)式為C₉H₉NO₄，故D正確，
故答案為：ACD；
（6）中由目標產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)由對氨基苯甲酸發(fā)生水解反應(yīng)生成，氨基引入可以通過硝基還原得到，羧基引入可以由酸性高錳酸鉀氧化甲基得到，由于氨基易被氧化，故先發(fā)生甲苯消耗反應(yīng)，再用酸性高錳酸鉀氧化，然后在Fe、HCl作用下還原硝基，最后在催化劑條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成目標物質(zhì)，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)進行推斷，（6）中合成路線為易錯點，需要學(xué)生利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中硝基還原為氨基這一知識，難度中等．