Question

已知：（1）RCH（OH）₂→RCHO+H₂O
（2）C₂H₅OH+HO-NO₂（硝酸）→C₂H₅O-NO₂（硝酸乙酯）+H₂O
現(xiàn)有化合物A～E，其中A為飽和多元醇，C為硝酸酯，其他有關(guān)信息已注明在下圖的方框內(nèi)：

回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

；
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B

 

；D

 

；
（3）寫出A→C的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)原子守恒，當(dāng)一個醇羥基和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，醇羥基相當(dāng)于增加一個C₂H₂O基團，其相對分子質(zhì)量增加42，A和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B時，相等分子質(zhì)量增加218-92=126，所以A中醇羥基個數(shù)=

218-92

42

=3，所以A中含有3個醇羥基，A為飽和多元醇且A的相對分子質(zhì)量是92，設(shè)A的通式為C_nH _2n-1（OH）₃，則n=

92-17×3+1

14

=3，所以A的分子式為：C₃H₈O₃，為丙三醇；
丙三醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A部分被氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E中含有醛基，E的相對分子質(zhì)量為88，與A相比相對分子質(zhì)量少9，說明A中有兩個醇羥基被氧化，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：；A部分被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明D中含有醛基，D比A的相對分子質(zhì)量小2說明A中有一個醇羥基被氧化，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，其相對分子質(zhì)量增加227-92=135，一個醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)時，相對分子質(zhì)量增加45，實際上相對分子質(zhì)量增加135，則丙三醇中三個醇羥基都參加酯化反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此分析解答．

解答： 解：根據(jù)原子守恒，當(dāng)一個醇羥基和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，醇羥基相當(dāng)于增加一個C₂H₂O基團，其相對分子質(zhì)量增加42，A和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B時，相等分子質(zhì)量增加218-92=126，所以A中醇羥基個數(shù)=

218-92

42

=3，所以A中含有3個醇羥基，A為飽和多元醇且A的相對分子質(zhì)量是92，設(shè)A的通式為C_nH _2n-1（OH）₃，則n=

92-17×3+1

14

=3，所以A的分子式為：C₃H₈O₃，為丙三醇；
丙三醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A部分被氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E中含有醛基，E的相對分子質(zhì)量為88，與A相比相對分子質(zhì)量少9，說明A中有兩個醇羥基被氧化，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：；A部分被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明D中含有醛基，D比A的相對分子質(zhì)量小2說明A中有一個醇羥基被氧化，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，其相對分子質(zhì)量增加227-92=135，一個醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)時，相對分子質(zhì)量增加45，實際上相對分子質(zhì)量增加135，則丙三醇中三個醇羥基都參加酯化反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）通過以上分析知，A的分子式C₃H₈O₃，故答案為：C₃H₈O₃；
（2）通過以上分析知，B、D的結(jié)構(gòu)簡式分別是：、，
故答案為：、；
（3）A生成C的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；

點評：本題考查了有機物的推斷，正確推斷A的分子式及結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，明確丙三醇發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)時相對分子質(zhì)量增加的量是推斷B、C、D結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，難度中等．