Question

1．氯化兩面針堿（H）具有抑制腫瘤細(xì)胞增殖和誘殺作用，被認(rèn)定為潛在的抗腫瘤藥物．其合成路線如圖：

（1）化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基和醚鍵．
（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由E→F的反應(yīng)類型為取代．
（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)；③分子中只含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）請(qǐng)以CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）．

Answer 1

分析 比較A、B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，比較B和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，結(jié)合C的分子式可知，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G發(fā)生一系列反應(yīng)生成H；
（4）CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH₂ClCH₂CH₂CHO，CH₂ClCH₂CH₂CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成
CH₂ClCH₂CH₂COOH，CH₂ClCH₂CH₂COOH發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCHCH₂₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH發(fā)生分子內(nèi)酯化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物．

解答 解：（1）由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子結(jié)構(gòu)中含有的含氧官能團(tuán)為羰基和醚鍵，故答案為：羰基和醚鍵；
（2）由分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，故答案為：；取代；
（3）①能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有苯環(huán)和酚羥基；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，可能是甲酸酯；③分子中只含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱性比較強(qiáng)，符合上述條件的A的同分異構(gòu)體可能是，故答案為：；
（4）以CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH為原料制備的合成流程為：；
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，涉及多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)及同分異構(gòu)體的書寫，難點(diǎn)是設(shè)計(jì)合成路線以原料合成目標(biāo)產(chǎn)物，綜合性較強(qiáng)，對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)性知識(shí)要求較高，中等難度．