(四)醇和鹵代烴、醛、羧酸的命名(滿足主鏈含_______________________來命名的基本原則)

1. (1)定主鏈　　 (2)編號

2. 醇字加在烷基名稱的_________，鹵代烴的鹵字加在烷基名稱的___________。

3. 多元醇命名，選擇連__________羥基的碳鏈為主鏈，_________寫在醇字前面。

4. 不飽和鹵代烴通常以不飽和烴作為主鏈，編號則要使雙鍵的位置最小。

5. 醚：先寫出與氧相聯(lián)的兩個_______的名稱，再加上_______字。

(三)芳香族化合物的命名

1. 烷基苯，將　 　　　 　作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱“某苯”

2. 烯基苯或炔基苯，將_________________作為母體，苯環(huán)當作取代基，稱“苯某烯或炔”

3. 兩個取代基，用__________________來表示取代基在苯環(huán)上的位置。

4. 三個取代基，用__________________來表示。

5. 較復(fù)雜的苯衍生物，把___________當作母體，苯環(huán)當作取代基。

(二)烯烴、炔烴的命名：命名方法(找和烷烴命名的不同點)

(1)選主鏈：最長、最多原則的前提：(2)編號：最近、最簡、最低原則的前提：(3)寫名稱的不同點：

(一)烷烴命名

1. 普通命名法：(1-10個碳)　　　 　　　　　　　　　　　　　

普通命名法：正、異、新 ；系統(tǒng)命名法：(1)選主鏈：最長原則和最多原則(2)編號：最近、最簡、最低原則(3)寫名稱：

類別	通　 式	官能團	代表物	分子結(jié)構(gòu)結(jié)點	主要化學(xué)性質(zhì)
烷　　 烴	CnH2n+2 (n≥1)	---	CH4 (Mr：16)	由C、H構(gòu)成。任三個相連的碳原子不共面，任何結(jié)構(gòu)的所有原子不可能共面！	1.光照下的鹵代 2.裂化 3.不使酸性KMnO4溶液褪色 4.可燃
烯　　 烴	CnH2n (n≥2)		CH2=CH2 (Mr：28)	①鏈狀(可以帶支鏈) ②有C=C ③分子的所有原子在同一個平面上	1.加成：X2、H2、HX、HCN 2.聚合:一般條件催化劑(△) 3.易被氧化。與O2(條件：催化劑、加壓、加熱)反應(yīng)生成CH3CHO 4.使Br2水、酸性KMnO4褪色 5.燃燒現(xiàn)象：黑煙(炔類是濃煙)
炔　　 烴	CnH2n-2 (n≥2)	-C≡C-	H-C≡C-H (Mr：26)	①鏈狀(可以帶支鏈) ②有C≡C ③分子成直線型	1.加成：X2、H2、HX、HCN 2.聚合:一般條件催化劑(△) 3. 易被氧化。與HO2(條件： 催化劑)反應(yīng)生成CH3CHO 4.使Br2水、酸性KMnO4褪色 5.燃燒現(xiàn)象：濃煙(烯類是黑煙)
苯及同系物	CnH2n-6 (n≥6)	---	(Mr：78)	①環(huán)狀。 ②一個分子只有一個苯環(huán)。 ③12個原子共面	1.取代：與Br2在Fe(實際是Fe3+)做催化劑生成溴苯 2.加成：與H2(Ni/催化)環(huán)己烷 3.典型反應(yīng)：磺化和硝化

類別	通　 式	官能團	代表物	分子結(jié)構(gòu)結(jié)點	主要化學(xué)性質(zhì)
鹵代烴	一鹵代烴： R-X 多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm	鹵原子 -X	C2H5Br (Mr：109)	鹵素原子直接與烴基結(jié)合 β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)	1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇 2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯
醇	一元醇： R-OH 飽和多元醇： CnH2n+2Om	醇羥基 -OH	CH3OH (Mr：32)	羥基直接與鏈烴基結(jié)合， O-H及C-O均有極性。β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不易被催化氧化。	1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2 2.跟鹵化氫反應(yīng)生成鹵代烴 3.脫水反應(yīng):乙醇 　140℃分子間脫水成醚 　170℃分子內(nèi)脫水生成烯 4.催化氧化為醛或酮 5.一般斷O-H鍵與羧酸反應(yīng)生成酯
醚	R-O-R′	醚鍵	C2H5O C2H5 (Mr：74)	C-O鍵有極性	性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)
酚		酚羥基 -OH	(Mr：94)	-OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。	1.弱酸性 2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化
醛		醛基	HCHO (Mr：30) (Mr：44)	HCHO相當于兩個 -CHO 有極性、能加成。	1.與H2、HCN等加成為醇 2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸
酮		羰基	(Mr：58)	有極性、能加成	與H2、HCN加成， 不能被氧化劑氧化為羧酸
羧酸		羧基	(Mr：60)	受羰基影響，O-H能電離出H+，受羥基影響不能與H2加成。	1.具有酸的通性 2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成 3.能與含-NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)
酯		酯基	HCOOCH3 (Mr：60) (Mr：88)	酯基中的碳氧單鍵易斷裂	1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸(鹽)和醇 2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇
硝酸酯	RONO2	硝酸酯基 -ONO2		不穩(wěn)定	易爆炸
硝基化合物	R-NO2	硝基-NO2		一硝基化合物較穩(wěn)定	一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸	RCH(NH2)COOH	氨基-NH2 羧基-COOH	H2NCH2COOH (Mr：75)	-NH2能以配位鍵結(jié)合H+；-COOH能部分電離出H+	兩性化合物 能形成肽鍵
蛋白質(zhì)	結(jié)構(gòu)復(fù)雜 不可用通式表示	肽鍵 氨基-NH2 羧基-COOH	酶	-------	1.兩性 2.水解 3.變性 4.顏色反應(yīng)(生物催化劑) 5.灼燒分解
糖	多數(shù)可用下列通式表示： Cn(H2O)m	羥基-OH 醛基-CHO 羰基	葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纖維素 [C6H7O2(OH)3] n	多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物	1.氧化反應(yīng)(還原性糖) 2.加氫還原 3.酯化反應(yīng) 4.多糖水解 5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇
油脂		酯基 可能有碳碳雙鍵		酯基中的碳氧單鍵易斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加成	1.水解反應(yīng)(皂化) 2.硬化反應(yīng)(氫化)

[高考真題訓(xùn)練]

[　 ]1.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡式如右圖：

下列對該化合物敘述正確的是

A.屬于芳香烴　　　　　　　　 　 B.屬于鹵代烴

C.在酸性條件下不水解　　　 　 D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)

[　 ]2.某期刊封面上有如右一個分子的球棍模型圖：

圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種

A.鹵代羧酸　 　　　　 B.酯　 　　　 　C.氨基酸　　 　　 D.醇鈉

[　 ]3.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可寫為(如右圖)：

圖式中以線示鍵，線的交點與端點處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補足四價，但C、H原子未標記出來。關(guān)于它的敘述正確的是

A.維生素A的分子式為C₂₀H₃₀O

B.維生素A是一種易溶于水的醇

C.維生素A分子中有異戊二烯的碳鏈結(jié)構(gòu)

D.1 mol維生素A最多可與4mol H₂加成

[　 ]4.用于制造隱形飛機的某種物質(zhì)，具有吸收微波的功能，其主要成份的分子結(jié)構(gòu)如右圖所示，它屬于 　 A、新型無機非金屬材料　 　B、無機化合物　　 　C、有機物　 　D、有機高分子化合物

[　 ]5.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是

A．①②　　　　　　　 B．②③　　　　　　　　 C．③④　　　　　　　　 D．②④

[　 ]6.下列分子中，所有原子都處在同一平面的是

A．環(huán)已烯　　　　 B．丙炔　　　　 C．乙烷　　　　　 D．苯

[　 ]7.從甜橙的芳香油中可分離得到如右結(jié)構(gòu)的化合物，現(xiàn)有試劑：①酸性KMnO₄溶液；②H₂/Ni；③Ag(NH₃)₂OH溶液；④新制Cu(OH)₂懸濁液，能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應(yīng)的試劑有

A．①②　　B．②③　　C．③④　　　D．①④

[　 ]8.(09安徽)北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開，S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是

A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基　　 B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基

C．含有羥基、羰基、羧基、酯基　　　 D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基

[　 ]9.(09廣東)警察常從案發(fā)現(xiàn)場的人體氣味來獲取有用線索，人體氣味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；

③環(huán)十二醇；④5，9一十一烷酸內(nèi)酯；⑤十八烷；⑥已醛；⑦庚醛。下列說法正確的是

A．①、②、⑥分子中碳原子數(shù)小于10，③、④、⑤分子中碳原子數(shù)大于10

B．①、②是無機物，③、⑤、⑦是有機物

C．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物

D．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素

[　 ]10.(09上海)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是

A．迷迭香酸屬于芳香烴　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)

D．1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)

[　 ]11.(09海南)下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是：

A．2，2，3，3一四甲基丁烷　　 B．2，3，4一三甲基戊烷　 C．3，4一二甲基己烷　 　D．2，5一二甲基己烷

[　 ]12．(08寧夏)在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是(　 )

A．①②　　　　　　　 B．②③　　　　　　　　 C．③④　　　　　　　　 D．②④

[　 ]13．(08海南)在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3：2的化合物是(　 )

[　 ]14.(06廣東)研究發(fā)現(xiàn)，烯烴在合適催化劑作用下可雙鍵斷裂，兩端基團重新組合為新的烯烴。若CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃與CH₂=CHCH₂CH₃的混合物發(fā)生該類反應(yīng)，則新生成的烯烴中共平面的碳原子數(shù)可能為

　 A．2，3，4　　 　 　B．3，4，5　　 　　 C．4，5，6　　 　　　 D．5，6，7

[　 ]15．(2007年高考上海化學(xué)卷，衍生物)莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機化合物的說法正確的是(　　 )

(A)兩種酸都能與溴水反應(yīng)　　　　　　　　　　　　 (B)兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色

(C)鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵　　 (D)等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同

[　 ]16．(2007年高考海南化學(xué)卷，衍生物)從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：

現(xiàn)在試劑：①KMnO₄酸性溶液；②H₂/Ni；③Ag(NH₃)₂OH；④新制Cu(OH)₂，能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應(yīng)的試劑有(　　 )

(A)①②　(B)②③　(C)③④　(D)①④

[　 ]17．(2007年高考理綜山東卷，油酯)下列說法正確的是(　　 )

(A)乙烯的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為CH₂CH₂　　　　 (B)苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)

(C)油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色　　　　 (D)液化石油氣和天然氣的主要成分都是甲烷

[　 ]18．(2007年高考理綜四川卷，衍生物)咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是(　　 )

(A)分子式為C₁₆H₁₈O₉　　　　　　　　 　　　　　(B)與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上

(C)1 mol咖啡鞣酸水解時可消耗8 mol NaOH　　 (D)與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)

[　 ]19. (05上海)蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素。結(jié)構(gòu)簡式如右圖。關(guān)于蘇丹紅說法錯誤的是(　 )

A、分子中含一個苯環(huán)和一個萘環(huán)　　　　　　　　

B、屬于芳香烴

C、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化　　　　　　　　　　　　　　

D、能溶于苯

[　 ]20.(05廣東)橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡式為：(CH₃)₂C=CHCH₂CH₂C(CH₃)=CHCHO。下列說法正確的是

A.橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)　　　　　　　　　 B.橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.1mol橙花醛最多可以與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)　　 D.橙花醛是乙烯的同系物

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
D	C	AC	C	B	D	A	A	AC	C
11	12	13	14	15	16	17	18	19	20
B	B	D	A	AD	A	B	C	B	B

有機化合物的命名

1、烷烴的系統(tǒng)命名法

⑴ 定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈(烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定)。

⑵ 找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。

⑶ 命名：

① 就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。

② 就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現(xiàn)不同的取代基時，簡單的取代基優(yōu)先編號(如兩端編號相同時，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系列，就從那一端編起)。

③ 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字數(shù)字標明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數(shù)字編號標明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數(shù)字與漢字之間以“-”相連。

⑷ 烷烴命名書寫的格式：

　

[烷烴命名的規(guī)則]

(1)5個原則。

①最長原則：應(yīng)選最長的碳鏈做主鏈；

②最近原則：應(yīng)從離支鏈最近一端對主鏈碳原子編號；

③最多原則：若存在多條等長主鏈時，應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈做主鏈；

④最低原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系列，就從那一端起對主鏈碳原子編號；

⑤最簡原則：若不同的支鏈距主鏈兩端等長時，應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。

(2)5個必須。

①取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字“2，3，4，…”表示；②相同取代基的個數(shù)，必須用中文數(shù)字“二、三、四，…”表示；

③位號2，3，4等相鄰時，必須用逗號“，”表示(不能用頓號“、”)；④名稱中凡阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，必須用短線“－”隔開；⑤若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。

以上(烷烴的系統(tǒng)命名法)可以概括為：

選主鏈，稱某烷；編位號，定支鏈；取代基，寫在前；注位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。

2、含有官能團的化合物的命名

⑴ 定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。

⑵ 定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。

⑶ 命名：官能團編號最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。

如：

　　　　　　　　　 ，　 叫作2,3-二甲基-2-丁醇　　　　　　　　　　　　　 ，叫作2,3-二甲基-2-乙基丁醛

[知識梳理]

3、烴分子的空間構(gòu)型

(1)基本模型:甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)：與中心碳原子相連的4個氫原子中，只能有2個氫原子與碳原子共面。乙烯分子的6個原子和苯(C₆H₆)分子的12個原子共平面。乙炔分子的直線型結(jié)構(gòu)，4個原子在一條直線上。

　(2)基本方法:烴分子里，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)。形成雙鍵和三鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳氫鍵為軸旋轉(zhuǎn)，每個苯分子有三個旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個原子共直線。稠環(huán)芳香烴由于共用碳碳鍵，所有原子共平面。

2.烴：鏈烴(脂肪烴)，脂環(huán)烴，芳香烴。飽和烴，不飽和烴。飽和鏈烴(烷烴)，不飽和鏈烴。單環(huán)芳烴，多環(huán)芳烴，稠環(huán)芳烴。

基：烴基--烷基(甲基、乙基、正丙基、異丙基)、苯基、……。

一種命名法：系統(tǒng)命名法。

二種求氣態(tài)有機物相對分子質(zhì)量的方法：密度法、相對密度法。

三種同分異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、類別異構(gòu)。

四種代表物質(zhì)：甲烷、乙烯、乙炔、苯。

五種求氣態(tài)有機物分子式的方法：分子組成法、最簡式法、燃燒方程式法、通式法、試探法。六種表示有機物的化學(xué)式：分子式、最簡式、實驗式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式。

七種有機反應(yīng)類型：取代、加成、消去、氧化、還原、加聚、縮聚。

　　　　　　　 鏈狀化合物(即脂肪烴)：CH₃CH₂CH₂CH₃

　

1.有機化合物　　　　　　　 脂環(huán)化合物：

　　　　　　　 環(huán)狀化合物　　　　　　

芳香化合物：

20、A、B、C三種香料的結(jié)構(gòu)簡式如下。

　

(1)B的分子式是___________，C中的含氧官能團名稱是_____________________________。

(2)A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為一種高分子化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是_______________。

(3)C經(jīng)過下列反應(yīng)得到E。在一定條件下，兩分子E之間發(fā)生反應(yīng)生成六元環(huán)酯F。

E→F的化學(xué)方程式是____________________________________________________。

專題二　 官能團與有機物類別、性質(zhì)的關(guān)系

19、有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為：

(1)A的分子式為____________________。

(2)A在NaOH水溶液中加熱，經(jīng)酸化得到有機物B和D，D是芳香族化合物。當有1 molA發(fā)生反應(yīng)時，最多消耗_________molNaOH。

(3)B在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成某五元環(huán)酯，該五元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式為：______。

(4)寫出苯環(huán)上只有一個取代基且屬于酯類的D的所有同分異構(gòu)體。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　。

(5)D的某同系物在氧氣中充分燃燒生成二氧化碳和水，其中n(CO₂)∶n(H₂O)=3∶2，該同系物的分子式為________________。