Question

Aurora激酶抑制劑G有較好的體外抗腫瘤活性，化合物G可通過下列路線進行合成．

請回答下列問題：
（1）化合物G的分子式是

 

（2）D→E的反應類型是

 

，C→D的反應條件是

 

（3）用核磁共振譜可以證明化合物B有

 

種處于不同的化學環(huán)境
（4）寫出C與NaOH溶液在加熱條件下發(fā)生的化學反應方程式

 

（5）化合物A有多種同分異構體，寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式

 

①能發(fā)生銀鏡反應
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，1mol該物質可與4molNaOH反應
③

1

H核磁共振譜顯示苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子．
（6）根據(jù)上述合成路線設計以對硝基苯甲酸（）為原料合成對氨基苯甲酸乙酯（）的合成路線（試劑任選，用合成路線流程圖表示）

 

．
提示：-NH₂具有還原性，在濃硫酸等環(huán)境下容易被氧化
示例：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH

水/△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）根據(jù)G的結構簡式書寫其分子式，交點、端點為碳原子，用H原子飽和碳的四價結構；
（2）對比D、E的結構，可知D中氯原子被取代生成E；對比C、D的結構，C發(fā)生硝化反應生成D；
（3）由B的結構可知，B分子中含有6種不同的氫原子；
（4）C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生酯的水解反應、鹵代烴的水解反應，酯水解得到羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應；
（5）化合物A的同分異構體，符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，1mol該物質可與4molNaOH反應，結合A的結構簡式可知，應含有2個酚羥基、1個-OOCH，故還含有1個甲基，③

1

H核磁共振譜顯示苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子，應為對稱結構；
（6）對硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成對硝基苯甲酸乙酯，在Fe/H⁺條件下，將硝基還原為氨基得到對氨基苯甲酸乙酯．

解答： 解：（1）根據(jù)G的結構簡式，可知其分子式為C₂₉H₃₁N₅O₄，故答案為：C₂₉H₃₁N₅O₄；
（2）對比D、E的結構，可知D中氯原子被取代生成E，D→E的反應類型為取代反應；對比C、D的結構，C發(fā)生硝化反應生成D，C→D的反應條件是：濃硝酸、濃硫酸、加熱，故答案為：取代反應；濃硝酸、濃硫酸、加熱；
（3）由B的結構可知，B分子中含有6種不同的氫原子，故答案為：6；
（4）C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生酯的水解反應、鹵代烴的水解反應，酯水解得到羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物A的同分異構體，符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，1mol該物質可與4molNaOH反應，結合A的結構簡式可知，應含有2個酚羥基、1個-OOCH，故還含有1個甲基，③

1

H核磁共振譜顯示苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子，應為對稱結構，符合條件的A的同分異構體為，故答案為：；
（6）對硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成對硝基苯甲酸乙酯，在Fe/H⁺條件下，將硝基還原為氨基得到對氨基苯甲酸乙酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物合成、有機反應類型、同分異構體書寫、有機反應方程式書寫，難度中等，注意根據(jù)有機物的結構進行分析解答，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．