Question

16．苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應可制得香料M和高分子化合物N．（部分產(chǎn)物及反應條件已略去）

（1）苯酚的俗名是石碳酸．B的官能團名稱羧基和酚羥基．
苯酚與濃溴水反應生成白色沉淀，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定，反應的化學方程式為．
（2）寫出A與CO₂在一定條件下反應的化學方程式；
已知C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，C的一氯代物有2種．
B與C反應的化學方程式是B與C反應的化學方程式是：+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）生成N的反應方程式，反應類型為縮聚反應．
（4）以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F．已知F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數(shù)為31.58%，F(xiàn)完全燃燒只生成CO₂和H₂O．則F的分子式是C₈H₈O₃．
（5）已知F具有如下結構特征：
①芳香族化合物F能與NaHCO₃溶液反應，且不能發(fā)生水解反應；
②F 的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同的氫原子；
③分子結構中不存在“-O-O-”的連接方式；
F的結構簡式是．

Answer 1

分析 苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，由轉化關系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是，B與C發(fā)生酯化反應生成M，M為，苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結合N的結構可知D為，據(jù)此分析解答．

解答 解：苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，由轉化關系可知B為，C的分子式為C₅H₁₂O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的一氯代物有2種，分子中有2種H原子，故C的結構簡式是，B與C發(fā)生酯化反應生成M，M為，苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C₁₅H₁₆O₂，再結合N的結構可知D為，
（1）苯酚的俗名是石碳酸，B的官能團名稱羧基、酚羥基，
苯酚與濃溴水反應生成三溴苯酚和溴化氫，反應的方程式為：，
故答案為：石碳酸；羧基、酚羥基；；
（2）A為，A與CO₂在一定條件下反應的化學方程式；
B為，C的結構簡式是，B與C反應的化學方程式是B與C反應的化學方程式是：+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：；
（3）生成N的反應方程式為：，該反應屬于縮聚反應，
故答案為：；縮聚反應；
（4）以苯酚為基礎原料也可以合成防腐劑F．經(jīng)質譜分析F的相對分子質量為152，其中氧元素的質量分數(shù)為31%，則分子中氧原子數(shù)目為$\frac{151×31%}{16}$=3，而F完全燃燒只生成CO₂和H₂O，則只含有C、H、O三種元素，去掉3個氧原子剩余式量為152-48=104，分子中最大碳原子數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，故F的分子式為C₈H₈O₃，故答案為：C₈H₈O₃；
（5）F的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，分子結構中不存在“-O-O-”的連接方式，F(xiàn)的結構簡式是，故答案為：．

點評 本題考查有機合成，試題涉及酚、羧酸等性質與轉化，注意根據(jù)苯酚、D的分子式、N的結構式推斷D的結構，（4）求算有機物同分異構體數(shù)目為難點、易錯點，側重考查學生分析推斷能力，題目難度中等．