Question

[化學(xué)--選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]A～F六種有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：

據(jù)此回答下列問題：
（1）A是合成天然橡膠的單體，用系統(tǒng)命名法命名，A的名稱為

 

，天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）A生成時(shí)，A發(fā)生的反應(yīng)類型為

 

．
（3）E→F的化學(xué)方程式為

 

．
（4）A與Br₂按物質(zhì)的量比1：1發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物有

 

種（考慮順反異構(gòu)）．
（5）現(xiàn)有另一種有機(jī)物G，已知G與E無(wú)論按何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值．請(qǐng)寫出兩種符合下列要求的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

、

 

．
①M(fèi)（G）＜M（E）；②G的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：3．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₅H₈，是合成天然橡膠的單體，由題目信息①及A與乙烯的加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知A為，A發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)生成B與C，C能與新制氫氧化銅反應(yīng)，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E能形成高分子化合物，則B為HCHO，C為O=C（CH₃）CHO，D為O=C（CH₃）COOH，E為HOCH（CH₃）COOH，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₅H₈，是合成天然橡膠的單體，由題目信息①及A與乙烯的加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知A為，A發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)生成B與C，C能與新制氫氧化銅反應(yīng)，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E能形成高分子化合物，則B為HCHO，C為O=C（CH₃）CHO，D為O=C（CH₃）COOH，E為HOCH（CH₃）COOH，F(xiàn)為，
（1）A為，用系統(tǒng)命名法命名，A的名稱為2-甲基-1，3-丁二烯，天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；；
（2）A生成時(shí)發(fā)生反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）E→F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）與Br₂按物質(zhì)的量之比1：1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，當(dāng)發(fā)生1，2-加成時(shí)，生成物為：BrCH₂C（Br）C（CH₃）=CH₂，CH₂=CCBr（CH₃）CH₂Br，當(dāng)生1，4-加成時(shí)，生成物為BrCH₂C=C（CH₃）CH₂Br，存在順反異構(gòu)，故共有4種，故答案為：4；
（5）現(xiàn)有另一種有機(jī)物G，已知G與HOCH（CH₃）COOH無(wú)論按何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值，則G與HOCH（CH₃）COOH的最簡(jiǎn)式相同為CH₂O，且①M(fèi)（G）＜M（E）；②G的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：3，則G為CH₃COOH或HCOOCH₃，故答案為：CH₃COOH，HCOOCH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，利用順推法進(jìn)行推斷，難度中等．